La Strada Provinciale 408, ex Strada Statale 408, rappresenta la spina dorsale della "Strada dei Castelli dei Chianti", un macropercorso storico-turistico che include 5 itinerari da seguire per ammirare borghi, castelli, pievi e abbazie del Chianti.

- ITINERARIO 1:

Percorsi 5 Km. dal ponte di Pianella sul fiume Arbia, si arriva nel comune di Gaiole in Chianti dove ha inizio la "Strada dei castelli del Chianti"; si devia sulla destra per una strada in salita e, attraversato il nucleo abitato di Monti e San Marcellino, si giunge a Cacchiano. Fin dal XIIIsec. il castello di Cacchiano appartenne ad un ramo della famiglia Ricasoli. Roccaforte fiorentina, nel 1478, fu espugnato e danneggiato dagli Aragonesi, alleati di Siena; subito ricostruito fu nuovamente messo a ferro e fuoco da Siena nel 1530.

Proseguendo si giunge invece al famoso castello di Brolio, uno dei castelli più importanti del Chianti. Il castello di Brolio, dal 1009 sotto il dominio fiorentino, venne assegnato ad un ramo della famiglia Firidolfi:  i Ricasoli. Assediato dagli Aragonesi nel 1452 fu preso e distrutto nel1478 e nuovamente fortificato dopo il 1484.

- ITINERARIO 2:

Abbandonata la Strada Provinciale 408, a circa 7 Km. da Gaiole, si comincia a salire verso Lecchi e si raggiunge il castello di Monteluco che domina tutta la vallata. La prima memoria del castello è del 1176. Sul versante opposto, al di là del fiume, si erge invece la grande torre di Tornano, antico palcoscenico di scontri tra Firenze e Siena.

Nella medesima zona sono molto interessanti anche i caratteristici agglomerati rurali del Comune di Gaiole in Chianti. Prima di Lecchi , sulla sinistra, troviamo San Sano, villaggio medievale, con costruzioni in pietra di carattere romanico; dopo, riprendendo a salire, incontriamo Ama, Montebuoni, Casanova D'Ama, Adine e Poggio San Polo con la splendida pieve fortificata di San Polo in Rosso che già nel 1300, aveva l'assetto di una fortezza; appartenente ai Ricasoli, fu occupata dai senesi nel 1478 per tornare, poi, nel 1483, sotto il  dominio di Firenze.

Proseguendo sulla strada provinciale si può deviare a sinistra verso il borgo di Adine, Galenda e San Giusto in Salcio e verso Le Selve, bellissimo insediamento in vetta ad una collina.

- ITINERARIO 3:

Due chilometri prima di Gaiole, a destra una strada porta al castello di Meleto eretto, forse, alla fine del XII secolo. Fu occupato per breve periodo di tempo dai Senesi nel 1478, e finì di nuovo sotto assedio nel 1529.

Riprendendo la strada verso i rilievi del Chianti, si affiancano i villaggi di Rietine, San Martino e Castagnoli. Arrivati sul crinale di Monteluco, scendendo il versante valdarnese, si trovano i villaggi di montagna di Nusenna, Starda, Fietri, Linari, San Vincenti. Quest'ultimo vanta un'antichissima pieve romanica, del 700 d.C., che fu motivo di disputa tra i Vescovi di Siena ed Arezzo.

- ITINERARIO 4:

La strada che sale di fianco alla chiesa parrocchiale di Gaiole porta alla pieve di Spaltenna, una delle più belle pievi romaniche della zona. Continuando a salire, lungo la strada, si raggiunge il borgo di Vertine, le cui origini risalgono a prima dell'anno 1000. Il borgo è stato proprietà dei Ricasoli a partire dalla fine del 1100; nel 1352 fu rifugio dei figli di Arrigo Ricasoli che vi si fortificarono.

Proseguendo sulla cresta si giunge a San Donato in Perano, di cui si ha la prima memoria in un atto dell'anno  995. Non molto oltre San Donato, in direzione di Radda, una strada a sinistra porta a Vistarenni, grandiosa villa del 1600, sorta sul luogo di un antico villaggio fin dal XI secolo.

- ITINERARIO 5:

All'estremità meridionale di Gaiole in Chianti, sulla sinistra del Massellone, c'è una strada che porta verso Barbischio, borgo chiantigiano molto pittoresco con casette aggruppate intorno ad una vecchia torre, in cima ad una collina. Il castello di Barbischio risale al 1010.

Dopo 5 Km. si arriva al passo di Coltibuono; a destra si arriva alla torre di Cancelli, una bella costruzione in pietra, sicuramente avamposto di Montegrossi, la cui torre è un rudere imponente che potrebbe essere adottato come simbolo dell'antico Chianti; infatti domina i territori dell'antica Lega del Chianti ovvero Gaiole in Chianti, Radda in Chianti e Castellina in Chianti. Di Montegrossi oggi resta il villaggio ed un altissimo torrione di pietra, in condizione di evidente decadimento.

Dal passo, prendendo a sinistra, si giunge all'Abbazia di Coltibuono, un'antica costruzione risalente a prima dell'anno 1000; si hanno notizie di una piccola chiesa restaurata e trasformata in abbazia nel 1037 affidata ai monaci Vallombrosani. L'abbazia prosperò e si estese grazie anche a donazioni di terre  e, dopo varie vicissitudini, nel 1810, sotto il dominio napoleonico, i beni vennero espropriati, i monaci cacciati ed il monastero fu venduto all'asta. Oggi il complesso è sede di una prestigiosa tenuta agricola.

A tre soli chilometri da Badia a Coltibuono, in direzione di Radda in Chianti si può raggiungere il sito archeologico di Cetamura del Chianti risalente al periodo arcaico ellenistico del III secolo a.c.